L’odierna Via Porta San Giovanni mantiene nel suo toponimo la memoria della presenza dell’antico accesso a nord-est del castello. Come testimoniato prima dal Gerbi nel 1883 e successivamente dal Caciagli, tale ingresso “trovavasi in prossimità d’una piccola Chiesa dedicata a San Giovanni Apostolo ed Evangelista che, in tempi posteriori accresciuta, è l’attuale Collegiata”. In effetti, una volta che il castello venne conquistato dai Fiorentini nel 1327, la giurisdizione gigliata decise di cambiare la funzione del punto più alto della fortificazione: da religiosa, per la presenza della Pieve dedicata a Santa Maria Assunta, a militare, con la costruzione di un ridotto, una vera a propria Rocca atta a resistere agli attacchi dei nemici. In conseguenza di ciò, quello che fino ad allora era un piccolo oratorio dedicato a San Giovanni Evangelista, nel 1360 fu ampliato in lunghezza di 11 braccia, divenendo così la nuova Pieve Collegiata della comunità, contraddistinta da tre cappelle absidali e un portico. Fondamentale fu l’opera di Clemente Mazzei, Pievano che la fece consacrare il 29 Settembre 1466 dal Vescovo ausiliare di Lucca, Matteo da Pontremoli, aggiungendo al titolo di San Giovanni Apostolo Evangelista quello di Maria Vergine Assunta della non più esistente Pieve di Rocca.
Probabilmente Porta San Giovanni era costituita, analogamente alla vicina Porta al Mercato, da una torre che andava a sormontare l’accesso, contraddistinto da un arco ad unico fornice. La torre era poi caratterizzata da una copertura con apparato difensivo a sporgere impostato su beccatelli, un ballatoio che consentiva la difesa piombante. In più, è probabile che la porta fosse ulteriormente difesa da una sorta di antiporta o rivellino munito di bertesche, destinate a riparare le sentinelle addette alla difesa del varco.

Today’s San Giovanni Gate keeps in its toponym the memory of the presence of the old north-east access to the castle. As assessed by Gerbi in 1883 and then by Caciagli, said entrance “trovavasi in prossimità d’una piccola Chiesa dedicata a San Giovanni Apostolo ed Evangelista che, in tempi posteriori accresciuta, è l’attuale Collegiata” – was situated next to a small church dedicated to Saint John Apostle and Evangelist, which later grew and now is the collegiate.
Once the castle was conquered by the Florentines in 1327, the jurisdiction decided to change the purpose of the highest part of the defensive walls: from religious, thanks to the presence of the parish dedicated to Saint Mary Assumption, to military, with the building of a stronghold. What was once a small parish dedicated to Saint John Evangelist, in 1360 was expanded by over 11 arm lengths, becoming the new Collegiate Parish of the community, standing out for its three apsal chapels and a colonnade. The work of Clemente Mazzei was very important. He ensured it was sanctified on the 29th of September 1466 by the auxiliary bishop of Lucca, Matteo of Potremoli, adding to the title Saint John Apostle Evangelist the one of Mary Virgin Assumption, the no longer in existence parish of the stronghold.
It is likely that the San Giovanni Gate included, similarly to the near Mercato Gate, a tower which was placed on top of the entrance, characterized by an arch with one fornix.
The tower was also characterized by a coverage with a defensive mechanism based on corbels, with a landing which enabled the pouncing defense. It is also likely that the gate was also guarded by some sort of frontispiece or ravelin with hoardings, destined to guard the sentinels at the gate’s post.